Учрежден
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 24 января 1938 года в ознаменование ХХ-летия существования Рабоче-Крестьянской Красной Армии (РККА) и Военно-Морского Флота (ВМФ). Впоследствии описание медали было изменено в соответствии с Указом Президиума Верховного Совета СССР от 19 июня 1943 года.
Награждались
Юбилейной медалью “ХХ лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии” награждаются лица кадрового командного и начальствующего состава Красной Армии и Военно-Морского Флота:

• прослужившие в рядах РККА и ВМФ к 23 февраля (день Красной Армии) 1938 года 20 лет и заслуженные перед родиной участники гражданской войны и войны за свободу и независимость отечества, состоящие в кадрах РККА и ВМФ;
• награжденные орденом Красного Знамени за боевые отличия в годы гражданской войны.

В выслугу лет в рядах РККА и ВМФ засчитывается служба в отрядах и дружинах Красной Гвардии и в Красных партизанских отрядах, действовавших против врагов Советской власти в период 1917-1921 гг.
Юбилейной медалью “ХХ лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии” награждает Президиум Верховного Совета СССР.
При наличии других медалей СССР медаль “ХХ лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии” располагается после медали “За освоение недр и развитие нефтегазового комплекса Западной Сибири”