Изменой Мазепы Пётр был крайне возмущён: «…что учинил новый Иуда Мазепа… ныне при гробе стал изменник и предатель своего народа».

Надеясь взять Мазепу живым, он заранее даёт указание через А. Д. Меншикова в Ижорскую канцелярию: «Сделайте тотчас монету серебряну весом в десять фунтов, а на ней велите вырезать Иуду на осине повесившегося и внизу тридесять серебряников лежащих и при них мешок, а позади надпись против сего: „Треклят сын погибельный Иуда еже за серебролюбие давится“. И к той монете сделав цепь в два фунта, пришлите к нам на нарочной почте немедленно».

Уже за Переволочной 1 июля в погоню за Мазепой были посланы два драгунских полка бригадира Кропотова с наказом царя: «…его взять, вести за крепким караулом и смотреть того, чтоб он каким способом сам себя не умертвил».

Но Мазепе с двумя бочонками золота и со всем своим скарбом удалось ускользнуть от гнева царя. Пётр был озлоблен неудачей. Он настойчиво требует от турецкого правительства, «чтобы изменника Мазепу, весьма искали, поймать и за караул взять». А позже посылаются ещё три настойчивые просьбы: «Изменника Мазепу… в нашу сторону выдать». Не получив положительного результата, царь предлагает султану поменять Мазепу на главного министра Швеции графа Пипера, попавшего в плен под Полтавой.

Позже Пётр действует через своего посла в Турции П. А. Толстого, который пытался подкупить главу мусульманского духовенства за 300 тысяч талеров.

Нужно было во что бы то ни стало вернуть Мазепу, чтобы публично осрамить его, как это ловко и остроумно умел делать Пётр, и «предать анафеме». Для этого и задумана была «Иудина медаль», работы по изготовлению которой велись на Московском монетном дворе мастером «серебряного дела» Матвеем Алексеевым «из серебра ефимками, четвертаками и полуефимками двенадцать фунтов, да на угар полфунта, итого двенадцать фунтов с полфунтом». В то время «домашнего» серебра в России ещё не было и для «серебряных дел» использовалось иностранное монетное серебро.

К 4 сентября «Орден Иуды» был отправлен Петру, но Мазепы уже не было в живых — он скончался 22 августа в Бендерах.

Орден утратил своё предназначение. Чтобы не отправлять его на переплавку, как напрасную работу, Пётр отдал его своему шуту — алчному на серебро — князю Шаховскому и повелел в торжества носить его «на большой серебряной цепи, надевавшейся кругом шеи…».

Дальнейшая судьба этой медали-ордена неизвестна, упоминалось только о том, что её видели на придворном шуте Анны Иоанновн